DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Hi chens.. kali ini nih kita akan membahas tentang Derivat Asam Karboksilat, bagi kalian yang masih bingung membaca derivate, derivate itu sama saja dengan kata lainnya turunan, jadi kita akan membahas turunan asam karboksilat. Secara umum turunan asam karboksilat itu adalah senyawa yang apabila direaksikan dengan air atau dihidrolisis maka akan menghasilkan senyawa asam karboksilat. Langsung saja kita masuk kepada derivate asam karboksilat :

1.      Ester

Ester merupakan senyawa organik yang terbentuk dengan  pergantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada suatu gugus karboksil itu dengan suatu gugus organik atau yang biasa dilambangkan dengan R'. Asam oksigen itu ialaah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+. Ester memiliki rumus umum RCOOR^’. Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH digantikan oleh gugus –OR^’ jadi rumus umum ester yaitu

Pemberian nama pada ester ini kita awali yaitu dengan menyebut nama gugus alkil atau aril yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam-asam karboksilat induknya lalu diikuti nama asamnya tersebut tanpa kita menyebutkan kata asam.

Contoh :

Asam induk = CH3CH2CH2COOH

                    IUPAC = asam pentanoat

                    Trivial = asam valerat

Ester = CH3CH2CH2COOC2H5

                     IUPAC = etil pentanoat

                     Trivial = etil valerat

                                                                      3-metilbutil asetat

      

                                                                          Benzil butanoat

Ester itu dapat kita buat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat lalu direfluks. Fenol dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi, dimana reaksi ini merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi apabila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan juga asam klorida (HCl) maka kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Reaksi umum persamaannya itu ialah :

                                               RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O

Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 itu berperan sebagai  pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk kita memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Laju suatu reaksi esterifikasi suatu senyawa asam karboksilat itu juga bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya.

Reaksi hidrolisis ester dalam keadaan yang  asam menghasilkan produk asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis terjadi dalam suasana basa maka kita akan memperoleh garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa biasa dise4but reaksi penyabunan  atau saponifikasi.

1.      Asil Klorida

Asil klorida ini merupakan derivate asam karboksilat yaitu yang paling reaktif. Klorida asam kita beri nama sesuai nama asam karboksilat induknya, dengan diberikan imbuhan asam-at lalu kemudian  diubah menjadi –il klorida. contohnya itu :

Klorida asam juga dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induk melalui reaksi dengan tionil klorida (SOCl2) atau zat penghalogen lainnya.

Ketika kita melakukan hidrolisis klorida asam karboksilat maka akan menghasilkan asam karboksilatnya

Asil klorida ini juga dapat mengalami reaksi-reaksi di bawah ini

·         Reaksi Asil klorida dengan garam asetat

Saat asil klorida ini bila direaksikan dengan garam asetat maka akan membentuk produk anhidrida asam dengan garam. Contohnya:

                         R-CO-Cl + R’-COO-Na à R-COO-CO-R’ + NaCl

·         Reaksi  Asil klorida dengan alkohol

Klorida asam ini akan bereaksi dengan alkohol akan membentuk ester dan HCl dalam suatu reaksi yang sama yaitu seperti hidrolisis. Biasanya HCl akan dibuang dari dalam campuran reaksi setelah terbentuk kemudian piridina akan  ditambahkan sebagai penghilang HCl. Contohnya:

                                R-CO-Cl + R’-OH à R-CO-O-R’ + HCl

2.      Amida

Amida dikenal yaitu senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang didapat dari penggantian gugus –OH pada gugus –COOH oleh gugus –NH­2 dan juga mempunyai nitrogen trivalen yang dimana terikat pada suatu gugus karbonil. Jadi rumus umum untuk amida yaitu:

                                                         R-CO-NH2

Di dalam suatu senyawa amida itu gugus fungsi asil akn berkaitan dengan gugus –NH2. Di mana dalam kita pemberian namanya diberi akhiran –Oat atau –At lalu nama asam induknya itu kita ganti dengan kata amida.

Contoh:

1.      HCOOH                             : Asam metanoat / asam format

2.      HCONH2                            : metanamida(IUPAC)

                                                        Formamida (trivial)

3.      CH3CH2CH2COOH           : asam bityanoat/asam butirat

4.      CH3CH2CH2CONH2          : butanamida (IUPAC)

                                                         Butiramida (trivial)

Hidrolisis suatu senyawa amida itu dapat berlangsung dalam suasana asam ataupun dalam kondisi basa. Saat pada lingkungan asam itu kita lihat dapat terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan kemudian akan menghasilkan asam karboksilat –NH­­3. Kemudian pada saat keadaan basa, maka akan terjadi pula terjadi serangan OH– pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH3

PERMASALAHAN

1.      Pada blog saya bagian derivate asam karboksilat ester disebutkan bahwa laju reaksi esterifikasi suatu senyawa asam karboksilat ialah bergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilatnya, nah halangan sterik semacam apakah yang dimaksudkan disini?

2.      Asil halida merupakan derivate asam karboksilat yang paling reaktif, mengapa dapat terjadi demikian apa yang membedakannya dengan derivate asam karboksilat yang lain?

3.      Diketahui bahwa hidrolisis suatu senyawa amida itu dapat berlangsung dalam suasana asam ataupun dalam kondisi basa, mengapa hal tersebut dapat terjadi? Jelaskan factor yang mempengharuinya!