PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Hi… chems ketemu lagi nih kali ini kita akan membahas tentang asam karboksilat, apa itu asam karboksilat? Asam karboksilat itu merupakan salah satu jenis senyawa organic yang sangat identik dengan gugus karboksil (-COOH) yang dimana merupakan gabungan dari gugus karbonil (-CO) dan gugus hidroksil (-OH) yang kemudian disingkat jadi karboksil. Perlu diketahui pula bahwa asam karboksilat ini juga masuk ke dalam kelompok senyawa polar kemudian dapat membentuk ikatan antar molekulnya.

            Yok kita langsung masuk kepada pembentukan asam karboksilat, pembentukannya sebagai berikut ini :

1.      Oksidasi Alkohol Primer

Oksidasi alkohol primer ini dilakukan dengan bantuan katalis kalium permanganate yang dimana akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

Ketika alkohol primer diubah menjadi asam karboksilat, atom karbon terminal meningkatkan keadaan oksidasi empat. Oksidan yang mampu melakukan hal tersebut biasanya yang digunakan adalah KMnO₄, reagen jones, RuO₄. Dalam kondisi yang terkendali, KMnO₄ akan ditambahkan ke larutan atau suspensi alkohol dalam larutan air berair basa. Biasanya oksidasi ini dilakukan dalam keadaan basa yang kuat,reaksi dapat dilakukan pada pH yang lebih rendah atau bahkan dalam kondisi asam.

2.      Karbonasi pereaksi Grignard

Reaksi pereaksi Grignard dengan karbon dioksida, pereaksi Grignard ini akan bereaksi dengan karbon dioksida dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, pereaksi Grignard diadisi ke karbon dioksida. Karbon doksida kering digelembungkan melalui sebuah larutan pereaksi Grignard dalam etoksietana, yang dibuat seperti dijelaskan di atas.

Contoh :

Produk yang akan terbentuk itu akan dihidrolisis (direaksikan dengan air) dengan bantuan asam encer. Biasanya, anda bisa menambahkan asam sulfat encer atau asam hidroklorat encer ke dalam larutan yang dihasilkan oleh reaksi dengan CO2. Jika ditambahkan satu atom karbon lagi, maka akan terbentuk asam karboksilat bukan pereaksi Grignard

3.      Oksidasi alkil benzene

Oksidasi alkil benzene dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat maka akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh:

Seberapapun panjangnya gugus alkil maka akan tetap didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat

4.      Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam maka akan membentuk asam karboksilat

Contoh :

Mekanismenya adalah senyawa nitril tersebut akan dipanaskan dengan refluks dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer maka asam karboksilat akan  terbentuk. Misalnya, mulai dari ethanenitrile Anda akan mendapatkan asam etanoat. Asam etanoat dapat disuling dari campuran.

SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Sifat Fisikanya

·         Wujud

Diketahui bahwa pada temperatur ruangan, asam karboksilat yang bersuku rendah (C1 –C4) berwujud cair yang encer, yang bersuku tengah (C5- C9) berwujud zat cair yang kental, sedangkan asam karboksilat bersuku tinggi (C > 10) berwujud padat yang tidak dapat larut begitu saja dalam air.

·         Titik Didih dan Titik leleh

Adanya ikatan hidrogen anatar molekulnya menjadikan titik didih dan titik leleh asam karboksilat relatif tinggi. Ada gaya tarik menarik yang kuat antar molekulnya. Semakin panjang rantai C nya maka semakin tinggi titik didih dan titik leburnya.

·         Kelarutan

Hanya asam karaboksilat suku rendah yang dapat dilarutkan sempurna dalam air, sedangkan suku tengah dan suku tinggi sifatnya sukar larut dalam air.

·         Daya hantar listrik

Karena adanya proses ionisasi yang terjadi ketika dilarutkan meupakan ionisasi sebagian maka asam karboksilat ketika dilarutkan dalam air maka akan menghasilkan larutan elektrolit lemah.

Sifat-sifat Kimianya

·         Ikatan kimia

Asam karboksilat mengandung ikatan yang disebut ikatan hidrogen. Ikatan ini menghubungkan antar molekul senyawa asam.

·         Kepolaran

Karena memiliki gugus hidroksil yang memiliki sifat polar maka asam karboksilat termasuk kedalam kelompok senyawa polar.

·         Kereaktifan

Tingkat kereaktifan asam karboksilat ini semakin menurun seiring dengan peningkatan jumlah atom karbon. semakin tinggi sukunya maka akan semakin tidak reaktif.

·         Reaksi dengan basa

Jika asam karboksilat direaksikan dengan basa maka akan menghasilkan garam dan air.

Contoh :

 

·         Reduksi

Reduksi yang terjadi pada asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida maka akan menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

·         Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat jika direaksikan dengan tionil diklorida menghasilkan klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.

Contoh :

PERMASALAHAN

1.      Diketahui pada oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat dilakukan dalam keadaan yang basa tetapi bisa juga dalam kondisi asam, mengapa hal tersebut dapat terjadi?

2.      Dinyatakan pada blog saya pada bagian pembentuksn asam karboksilat bahwa seberapapun panjangnya gugus alkil maka akan tetap didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat mengapa hal tersebut dapat terjadi?

3.      Pada blog saya mengenai sifat fisika dari asam karboksilat disebutkan bahwa asam karboksilat ketika dilarutkan dalam air maka akan menghasilkan larutan elektrolit lemah, mengapa hal semacam itu dapat terjadi? Dan peristiwa apakah yang akan terjadi bila asam karboksilat itu dilarutkan dalam larutan basa?